他离开了医疗保险，老板可以起诉

可以直接起诉也可以是到当地劳动部门申请工伤认定，工伤认定后可申请伤残鉴定（如有伤残的话），之后申请劳动仲裁要求用人单位赔偿。如果不属于工伤或劳动部门作出不受理决定，则直接到当地法院提起民事诉讼，要求赔偿。