若私人老板未签订劳动合同且故意拖欠工资，劳动者可采取以下措施。首先，与老板进行友好沟通，明确表达自己的诉求，要求其按时支付工资，并保留好沟通记录。若沟通无果，可向当地劳动监察部门投诉，提供能证明劳动关系存在的证据，如工作证、考勤记录等。劳动监察部门会介入调查，督促老板支付工资。若劳动监察部门无法有效解决，劳动者还可以向劳动仲裁委员会申请仲裁，要求老板支付拖欠的工资及相应的经济补偿。在整个过程中，劳动者要注意保留好相关证据，以维护自身合法权益。
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