若工厂老板拖欠款项不予支付，可采取如下措施：首先，尝试与老板进行沟通协商，明确表达自身诉求，要求其说明欠款缘由并尽快安排支付，保留好沟通记录，如聊天记录、通话录音等，以备后续可能之需。若协商无果，可依据相关合同或协议，准备好如合同文本、送货单、验收单、对账单等能证明债权债务关系的证据材料，向劳动监察部门投诉，由劳动监察责令老板限期支付。若逾期仍未支付，劳动监察可责令其按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。也可直接向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，通过法律途径维护自身权益。仲裁裁决作出后，若老板仍不履行支付义务，可向法院申请强制执行，法院会采取多种执行措施，促使老板履行支付欠款的义务，保障自身合法权益得以实现。
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