若老板拖欠员工工资且未签订合同，可采取以下措施。首先，收集能证明劳动关系的证据，如工作证、考勤记录、工资发放记录、同事证言等。对于工资拖欠问题，可与老板协商，要求其支付工资。若协商不成，可向劳动监察部门投诉，由劳动监察责令老板限期支付。逾期不支付的，责令其按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向员工加付赔偿金。也可向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。通过仲裁要求老板支付拖欠工资，并可主张未签订合同的双倍工资差额。需注意仲裁时效为一年，从劳动关系终止之日起计算。若对仲裁结果不服，还可在规定期限内向人民法院提起诉讼。通过法律途径维护自身合法权益，确保应得的工资及权益得到保障。
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